بعد تخرّجه من الكلّية المذكورة كلفته المديرية العامة للأوقاف الإسلامية بوظيفة خطيب في بعض مساجد بيروت، ثم أرسله مفتي الجمهورية الشيخ محمد توفيق خالد رحمه الله مع بعض زملائه الى الجامع الأزهر في مصر لمتابعة تخصصه العالي في العلوم الدينية، فالتحق بكلية أصول الدين التي بقي فيها إلى أن تخرّج منها حاملاً شهادتها النهائية في سنة 1366هـ-1946م . على أثر عودته إلى بيروت عُيّن كاتباً في المحكمة الشرعيّة في بيروت ثم ترقى إلى درجة رئيس قلم.

وعندما أجرت الحكومة امتحانات لاختيار قضاة لبعض المحاكم الشرعيّة، اشترك في الامتحانات ونجح، فعينته الحكومة قاضياً في محكمة عكار الشرعيّة ومنها إلى محكمة شحيم في الشوف . وفي أثناء عمله في المحاكم الشرعيّة كان يمارس التدريس في أزهر لبنان وإلقاء خطبة الجمعة في مساجد بيروت، كما كان يعمل قبل التحاقه بالمحاكم المذكورة.

وعندما استعفى الشيخ محمد علايا رحمه الله من منصب الإفتاء بسبب الشيخوخة بادر الشيخ حسن خالد إلى ترشيح نفسه لملء هذا المنصب كما فعل مثل ذلك الشيخ عبد الله العريس، إلاّ أنّ أهل الحل والعقد من المسلمين أقنعوا هذا الأخير بأن المصلحة تقضي بعدم المنافسة بين المرشحين لمنصب الإفتاء لكي ينعقد الإجماع على انتخاب مفتي البلد إبقاءً على مظاهر التضامن والاتحاد بين المسلمين في الظروف التي يعيشونها بلبنان، فانسحب الشيخ عبد الله العريس وأصبح الشيخ حسن خالد المرشّح الوحيد لمنصب الإفتاء وتمّ انتخابه بالإجماع من قِبل الهيئة الناخبة، وأصدرت الحكومة اللبنانيّة مرسوماً باعتماد هذا الانتخاب، وقّعه شارل حلو رئيس الجمهورية وعبد الله اليافي رئيس الوزراء وفقاً للقوانين المرعيّة الإجراء.

كان الشيخ حسن خالد يتمتّع بثقافة دينية أهّلته لها دراساته الأزهريّة ومن خلال هذه الأهليّة قام بتأليف عدد من الكتب في الموضوعات المتصلة بثقافته المذكورة، منها كتابان أحدهما في المواريث والآخر في موضوع الأحوال الشخصيّة عند المسلمين، شاركه في تأليف هذين الكتابين المحامي عدنان نجا، وللشيخ حسن خالد كتب أخرى تتضمّن الآراء والمواقف التي رآها صالحة لمعالجة المشكلات المطروحة على الساحة الإسلامية والوطنية سواءً في داخل لبنان أو في خارجه، وله كتاب يتضمّن البيانات والتصريحات الصادرة عن دار الفتوى خلال الحرب الأهليّة في لبنان.

كما له كتاب باسم (الشهيد) صدر عن دار العلم للملايين. كما كان للشيخ حسن خالد علاقات وثيقة بالمنظّمات الإسلاميّة العالميّة، وعُيّن عضواً مؤسّساً في عدد منها، مثل رابطة العالم الإسلامي والمجلس الأعلى العالمي للمساجد اللتين لهما مقر دائم في مكة المكرمة.

وخلال توليه منصبه منذ إنتخابه حتى وفاته قام بزيارة العديد من البلدان في القارات الثلاث: آسيا وإفريقيا وأميركا، بعض هذه البلدان زارها تلبية لدعوة رسميّة من حكومتها وبعضها الآخر كانت زيارته لها بتكليف من رابطة العالم الإسلامي في إطار النشاطات التي تقوم بها هذه المنظّمة من أجل التعرّف على أحوال المسلمين في العالم والعمل على إيقاظ وعيهم الديني وشدّهم بعضهم إلى بعض في عروة وثقى من التآزر والتعاون لمواجهة التحدّيات التي يتعرّضون لها من قِبل الدول الطامعة في أرضهم أو الضالعة في تدمير عقائدهم الدينيّة وكياناتهم الإجتماعيّة والقوميّة.

إستشهد الشيخ حسن خالد رحمه الله يوم الثلاثاء في 11 شوال سنة 1409هـ الموافق 19 أيار سنة 1989م عندما انفجرت بقرب سيارته التي كانت تمر في منطقة عائشة بكار سيارة ملغومة بمواد ناسفة من تدبير مجرمين مأْجورين، وقد تمّ دفنه بمقبرة الأوزاعي في اليوم التالي لوفاته.